Keskeisimmät vaikeudet, jotka vaikuttivat Annapolisin yleissopimuksen kutsumiseen syyskuussa 1786, ovat:
1. Kauppa ja kauppa: Konfederaation säännökset eivät tarjonneet riittäviä mekanismeja valtioiden välisen ja ulkomaankaupan säätelyyn. Valtiot kohtasivat haasteita tariffien, tullien ja määräysten koordinoinnissa, mikä johti konflikteihin ja taloudelliseen tehottomuuteen.
2. Navigointioikeudet: Potomac-joki, joka toimi tärkeänä kuljetusreittinä useille osavaltioille, oli sekä Virginian että Marylandin lainkäyttövallan alainen. Erimielisyydet navigointioikeuksista ja kaupallisesta pääsystä johtivat jännitteisiin näiden valtioiden välillä.
3. Western Land Claims: Useilla osavaltioilla oli kilpailevia aluevaatimuksia länsirajalla, erityisesti Ohio-joen laaksossa. Näitä maavaatimuksia koskevat kiistat loivat epävarmuutta ja jännitteitä valtioiden välillä.
4. Taloudelliset heikkoudet: Konfederaation säännökset eivät antaneet liittohallitukselle valtuuksia kerätä tehokkaasti tuloja tai säännellä valuuttaa. Tämä johti taloudelliseen epävakauteen, jossa valtiot laskivat liikkeeseen omia valuuttojaan, mikä johti hämmennykseen ja epäluottamukseen.
5. Keskusviranomaisen puute: Konfederaation säännöissä perustettiin heikko keskushallinto, jolla oli rajalliset valtuudet. Valtioilla oli huomattava autonomia, mikä usein esti koordinointia ja ongelmanratkaisua kriittisissä asioissa.
Näihin haasteisiin vastaamiseksi ja ratkaisujen löytämiseksi koolle kutsuttiin Annapolisin yleissopimus, jossa edustajat viidestä osavaltiosta (Virginia, Delaware, Pennsylvania, New Jersey ja New York) kokoontuivat keskustelemaan liiton sääntöjen mahdollisista muutoksista tai tarkistuksista. Yleissopimuksen suositukset tasoittivat tietä perustuslakisopimukselle vuonna 1787, joka lopulta johti vahvemman liittohallituksen luomiseen Yhdysvaltain perustuslain mukaisesti.