Runo alkaa sarjalla voimakkaita, rytmisiä rivejä, jotka vangitsevat Chicagon energiaa ja elinvoimaa:"Sikateurastaja maailmalle, / Työkaluntekijä, Vehnän pinoaja, / Pelaaja rautateillä ja kansakunnan rahdinkuljettaja; / Myrskyinen, husky, tappelu, / Suurten hartioiden kaupunki." Nämä linjat maalaavat kuvan jatkuvasti toiminnan vilkkaasta kaupungista, paikasta, jossa teollisuus kukoistaa ja kauppa sujuu vapaasti.
Runossa on kuitenkin myös synkempää ja kriittistä pohjasävyä. Puhuja kuvailee Chicagoa "julmaksi kaupungiksi, / raivokkaaksi, julmaksi, / kaupungiksi, joka tietää kuinka tehdä rahaa / ja kuinka käyttää sitä." Nämä linjat viittaavat siihen, että kaupungin edistyksen ja vaurauden tavoittelu on maksanut, mikä on johtanut sosiaalisiin ja ympäristöongelmiin.
Runo viittaa myös kaupungin maineeseen poliittisena korruptiona ja väkivaltana. Puhuja mainitsee "pyssymiehiä, jotka tappavat ja menevät vapaaksi / tappamaan jälleen" ja "maailman pyrstön roskat, / pesemättömät laumat". Nämä linjat viittaavat siihen, että kaupunkia vaivaavat rikollisuus ja yhteiskunnalliset levottomuudet ja että voimakas eliitti voi usein paeta oikeutta.
Näistä kriittisistä sävyistä huolimatta runo välittää lopulta kunnioituksen ja ihailun Chicagoa kohtaan. Puhuja kuvailee kaupunkia "joillekin nauruksi / toisille runoksi / lauluksi". Tämä viittaa siihen, että kaupungin ristiriidat ja monimutkaisuus tekevät siitä kiehtovan ja vakuuttavan aiheen, joka voi herättää sekä kiitosta että kritiikkiä.
Kaiken kaikkiaan "Chicagon" sävyä voidaan kuvata monimutkaiseksi ja monitahoiseksi, mikä heijastaa puhujan vivahteikas ja ristiriitaisia tunteita kaupungista. Runo juhlii Chicagon energiaa, elinvoimaa ja taloudellista voimaa samalla kun tunnustaa sen sosiaaliset ongelmat ja synkät näkökohdat.