Shakespeare saattoi olla biseksuaali. Monet Shakespearen soneteista on osoitettu nuorelle miehelle, ja jotkut tutkijat ovat ehdottaneet hänen olleen bi- tai homoseksuaali. Vaikka lopullisia todisteita ei ole, sonetit ilmaisevat voimakkaita rakkauden ja omistautumisen tunteita.
Shakespeare haastettiin oikeuteen lupauksen rikkomisesta. Oikeusasiakirjojen mukaan Anne Whateley-niminen nainen haastoi Shakespearen oikeuteen lupauksen rikkomisesta. Hän väitti, että Shakespeare lupasi mennä naimisiin hänen kanssaan, mutta hän katkaisi kihlauksen. Shakespeare voitti lopulta jutun.
Shakespeare oli teatteriyhtiön osakas. Shakespeare oli menestynyt näyttelijä ja näytelmäkirjailija, ja hän oli myös osakas Lord Chamberlain's Men -teatterissa. Yhtiö operoi Globe-teatteria, ja Shakespearen näytelmät kuuluivat heidän suosituimpiin tuotantoihinsa.
Shakespearen näytelmät kiellettiin tai sensuroitiin usein. Monet Shakespearen näytelmistä olivat kiistanalaisia, ja hallitus kielsi tai sensuroi ne usein. Viranomaiset pitivät jotkin näytelmistä, mukaan lukien "Hamlet" ja "Macbeth", liian väkivaltaisina, kun taas toisia, kuten "The Taming of the Shrew", pidettiin liian naisvihallisina.