Joihinkin hahmoihin Greg on ihastunut, kuten Holly Hills , joka on suosittu ja kiltti tyttö luokassaan. He eivät kuitenkaan seurustele virallisesti.
On tärkeää muistaa, että Diary of a Wimpy Kid -kirjat keskittyvät yläkoululaisen pojan kokemuksiin, eivätkä ihmissuhteet ole pääteema.