* Hän on kömpelö ja sosiaalisesti kykenemätön: Greg tekee usein kiusallisia virheitä, arvioi tilanteet väärin ja hänen on vaikea saada yhteyttä muihin aidolla tavalla. Tämä asettaa hänet usein kiusallisiin tilanteisiin ja saa hänet näyttämään ulkopuoliselta.
* Hän on itsekeskeinen: Greg voi olla melko itsekeskeinen ja asettaa usein omat halunsa ja tavoitteensa etusijalle muiden tunteiden sijaan. Tämä voi saada hänet näyttämään tunteettomilta ja välinpitämättömiltä, mikä edistää hänen kamppailuaan ystävyyssuhteiden kanssa.
* Hän pelkää olla erilainen: Greg haluaa epätoivoisesti olla "viileä" ja sopia suosittuun joukkoon, mikä saa hänet usein tekemään vääriä päätöksiä ja toimimaan tavoilla, jotka eivät ole totta hänelle itselleen.
* Hän on usein tunteeton: Vaikka Greg ei ole ilkeä, hän kirjoittaa joskus tunteettomia kommentteja tai vitsejä, jotka voivat vieraannuttaa muut ja saada hänet näyttämään kiusaajalta.
On kuitenkin tärkeää huomata, että Greg on viime kädessä suhteellinen hahmo. Hän on tyypillinen yläkoululainen, joka yrittää selvittää kuka hän on ja minne hän kuuluu. Hänen puutteensa ja kamppailunsa tekevät hänestä entistä inhimillisemmän ja luovat lukijoissa empatian tunteen.
On täsmällisempää sanoa, että Greg kamppailee suosion kanssa sen sijaan, että olisi todella epäsuosittu. Hänellä on pieni joukko ystäviä, jotka hyväksyvät hänet sellaisena kuin hän on, ja hänen kömpelyytensä ja epävarmuutensa leikataan usein komediaan.
Viime kädessä Gregin matka Diary of a Wimpy Kid -sarjassa on oppimista hyväksymään yksilöllisyytensä ja löytämään hyväksynnän omin ehdoin. Hän ei ehkä ole koulun suosituin lapsi, mutta hän on matkalla itsensä löytämiseen ja kasvuun.