Sarjassa ei ole yhtä kattavaa antagonistia, mutta Greg kohtaa usein haasteita ja ristiriitoja seuraavien kanssa:
* Hänen omat epävarmuutensa ja huolensa: Greg on tyypillinen yläkoululainen, jolla on vaikeuksia sopeutua, käsitellä kiusaajia ja navigoida sosiaalisissa tilanteissa.
* Hänen perheensä: Greg tappelee usein vanhempiensa ja veljensä Rodrickin kanssa, mikä aiheuttaa hänelle usein noloa.
* Koulukiusaajat: Koko sarjan ajan Greg kohtaa kiusaajia, kuten Rowleyn ystävän Fregleyn ja muita luokkatovereita, jotka tekevät hänen elämästään vaikeaksi.
Joten vaikka ei ole yhtä konnaa, Gregin sisäiset taistelut ja ulkoiset haasteet, erityisesti hänen perheensä ja luokkatovereidensa kohtaavat, vaikuttavat *Diary of a Wimpy Kid* -sarjan keskeisiin konflikteihin.