Bob esiintyi ensimmäisen kerran kauden 1 jaksossa "The Telltale Head", jossa hän suunnittelee Krustyn murhaa. Sittemmin hän on esiintynyt useissa jaksoissa koko sarjan aikana, yrittäen usein kehystää Krustya tai vahingoittaa Simpsonin perhettä. Hänellä on myös osoitettu olevan pehmeä puoli, kuten jaksossa "Sideshow Bob's Last Gleaming", jossa hän muodostaa siteen Bart Simpsonin kanssa.
Sideshow Bob on monimutkainen hahmo, joka on sekä uhkaava että sympaattinen. Hän on rikollinen päämies, joka kykenee suureen pahuuteen, mutta hän on myös murtunut mies, jota hänen menneisyytensä kummittelee. Hän on muistutus siitä, että kaikkein pahimmillakin ihmisillä voi olla lunastavia ominaisuuksia.
Sideshow Bob on yksi Simpsonien suosituimmista hahmoista. Hän on suuri konna ja saa aina paljon naurua. Hän on myös show-bisneksen pimeän puolen symboli ja muistutus siitä, että maineella ja omaisuudella voi olla hintansa.