Diddyn ura alkoi 1990-luvun alussa, kun hän työskenteli harjoittelijana Uptown Recordsilla. Hän nousi nopeasti riveissä ja hänestä tuli levy-yhtiön A&R:n johtaja. Vuonna 1993 hän perusti oman levy-yhtiön, Bad Boy Recordsin, ja julkaisi debyyttialbuminsa "No Way Out". Albumi oli kaupallinen menestys, sillä se myi yli 7 miljoonaa kappaletta maailmanlaajuisesti ja poiki useita hittisinglejä, mukaan lukien "Can't Nobody Hold Me Down" ja "I'll Be Missing You".
Diddy jatkoi menestyneiden albumien julkaisemista koko 1990-luvun, mukaan lukien "Forever" (1999) ja "The Saga Continues..." (2001). Hän tuotti myös albumeita muille artisteille, kuten The Notorious B.I.G.:n "Ready to Die" (1994) ja Masen "Harlem World" (1997).
Musiikkiuransa lisäksi Diddy on menestynyt myös liiketoiminnassa. Hän on lanseerannut useita muotilinjoja, mukaan lukien Sean John ja Misa Hylton. Hän on myös perustanut useita yrityksiä, mukaan lukien Ciroc vodkabrändin ja Revolt TV -verkoston.
Diddy on yksi menestyneimmistä ja vaikutusvaltaisimmista hahmoista musiikkiteollisuudessa. Hän on voittanut lukuisia palkintoja, mukaan lukien kolme Grammy-palkintoa ja kaksi MTV Video Music Awards -palkintoa. Hänet on myös valittu Songwriters Hall of Fameen.