Nilesin tunteet Daphnesta ovat näyttelyssä merkittävä juoksuvara, ja hän pyrkii usein kömpelöihin yrityksiin pistää häntä sekoitettujen tulosten kanssa. Hän ei kuitenkaan koskaan sano hänelle rakastavansa häntä. Lähin hän on jaksossa "The Ski Lodge", jossa hän melkein tunnustaa, mutta keskeytetään.
Vaikka ei ole selkeää jaksoa, jossa Niles julistaa rakkautensa, sarjan "Goodnight, Seattle" viimeinen jakso osoittaa merkittävän askeleen suhteessaan, kun he lopulta alkavat treffailla.