Hän on kuuluisa kappaleista, kuten:
* "Älä tytöistä tule kauniimmaksi sulkemisaikaan" (1974)
* "Huone täynnä ruusuja" (1975)
* "Stand By Me" (1976)
* "Sinä et tunne minua" (1977)
* "Hän on minun tyyppinen nainen" (1978)
* "Oklahoma Swing" (1980)
Gileyn musiikille on ominaista sen vauhdikas tempo, honky-tonk-soundi ja tarttuvat melodiat , mikä teki hänestä suositun hahmon "urbaani cowboy" -liikkeessä 1970-luvun lopulla ja 1980-luvun alussa.
Hänet tunnettiin myös kuuluisan "Gilley's"-yökerhon omistusosuudestaan. Pasadenassa Teksasissa, joka esiintyi elokuvassa "Urban Cowboy" (1980) ja auttoi popularisoimaan honky-tonk-skenen.