Myspace ja itsenäiset julkaisut :Young julkaisi musiikkinsa alun perin Myspacessa, missä hän sai nopeasti seuraajia. Hän julkaisi itse kaksi ensimmäistä studioalbumiaan, "Of June" ja "Maybe I'm Dreaming", Owl City -nimen alla.
"Fireflies" ja kaupallinen menestys :Vuonna 2009 Owl Cityn kappaleesta "Fireflies" tuli maailmanlaajuinen sensaatio. Tarttuva melodia ja kohottavat sanat resonoivat yleisössä, ja kappale nousi Billboard Hot 100 -listan ykköseksi Yhdysvalloissa. Myös Firefliesin musiikkivideo levisi YouTubessa.
Tärkeät etiketit ja "Ocean Eyes" :"Firefliesin" menestys johti Youngin allekirjoittamiseen Universal Republic Recordsin kanssa. Hän julkaisi kolmannen albuminsa "Ocean Eyes" vuonna 2009, joka sisälsi hittisinglejä "Vanilla Twilight" ja "Umbrella Beach". Albumi oli kaupallinen menestys, sillä sitä myi yli miljoona kopiota Yhdysvalloissa.
Kiertomatkat, yhteistyöt ja valtavirran tunnustus :Owl City aloitti useita retkiä, mukaan lukien Campus Consciousness Tour ja All Things Bright and Beautiful Tour. Hän teki myös yhteistyötä taiteilijoiden, kuten Carly Rae Jepsenin ja Breanne Durenin, kanssa useissa projekteissa. Tämän seurauksena Owl Cityn musiikki tavoitti laajemman yleisön ja siitä tuli valtavirran popkulttuurin peruskappale.
Sosiaalinen media ja fanien sitoutuminen :Young osallistui aktiivisesti faneihinsa sosiaalisen median alustoilla tarjoten päivityksiä musiikistaan ja elämästään. Hän rakensi vahvan verkkoyhteisön, joka tuki hänen musiikkiaan ja auttoi levittämään sanaa Owl Citystä.
Ainutlaatuinen ääni ja visuaalinen estetiikka :Owl Cityn musiikille on ominaista unenomaiset, elektroniset äänimaisemat, sydämelliset sanoitukset ja omituiset melodiat. Yhdessä hänen visuaalisesti houkuttelevien albumien kansiensa ja musiikkivideoidensa kanssa Owl City loi selkeän estetiikan, joka vetosi laajaan yleisöön.
Vaikka "Fireflies" näytteli merkittävää roolia Owl Cityn kuuluisuuden nousussa, Youngin musiikillinen lahjakkuus, innovatiivinen lähestymistapa musiikin tuotantoon ja vahva yhteys hänen faneihinsa johti lopulta hänen kestävään menestykseen ja suosioon.