Kesha on ollut avoin kamppailuistaan mielenterveyden ja kehonkuvan kanssa. Vuonna 2014 hän meni hoitoon syömishäiriön vuoksi. Siitä lähtien hän on kertonut kokemuksistaan ja käyttänyt alustaansa lisätäkseen tietoisuutta syömishäiriöistä ja mielenterveydestä. Hän on puhunut myös kehon positiivisuudesta ja itsensä hyväksymisestä.
Kesha on LGBTQ+ -oikeuksien puolestapuhuja. Hän on ilmaissut suoran tukensa avioliittojen tasa-arvolle ja käyttänyt alustaansa lisätäkseen tietoisuutta LGBTQ+-asioista. Hän on myös esiintynyt LGBTQ+ -tapahtumissa ja vastustanut LGBTQ+:n ihmisten syrjintää.
Keshalla on myös ollut huumeiden ja alkoholin väärinkäyttöä. Vuonna 2014 hänet pidätettiin marihuanan hallussapidosta. Hän on myös puhunut aiemmista kamppailuistaan riippuvuuden kanssa. Vuonna 2017 hän meni vieroitushoitoon huumeiden ja alkoholin väärinkäytön vuoksi.
Myös Keshan sanoitukset ovat olleet kiistanalainen. Jotkut ihmiset pitävät hänen sanoituksiaan loukkaavina ja sopimattomina. Toiset väittävät, että hänen sanoituksensa ovat vain heijastus hänen omista kokemuksistaan ja että hän ei ole vastuussa siitä, miten muut tulkitsevat niitä.
Keshan käyttäytyminen on myös herättänyt keskustelua. Vuonna 2014 musiikkituottaja Dr. Luke syytti häntä seksuaalisesta hyväksikäytöstä. Keshan oikeusjuttu tohtori Lukea vastaan epäonnistui, ja hänet on pakotettu jatkamaan yhteistyötä tämän kanssa. Tämä on johtanut suureen kritiikkiin Keshaa kohtaan ja saanut jotkut ihmiset kyseenalaistamaan hänen luonteensa ja rehellisyytensä.
Viime kädessä se, pitääkö joku Keshaa hyvänä roolimallina vai ei, on henkilökohtainen päätös. Hänen elämässään ja urallaan on sekä myönteisiä että negatiivisia puolia, ja jokaisen on päätettävä itse, onko hän joku, jota hän ihailee tai jota hän pitää.