* Klassinen puku: Klassinen, hyvin räätälöity puku tummissa väreissä, kuten laivastonsininen tai hiili.
* Valkoinen napillinen paita: Raikas valkoinen napillinen paita, jossa usein leveä kaulus.
* Silkkisolmio: Yleensä yksinkertainen, yksivärinen silkkisolmio. Hänet nähtiin usein pukeutuneena viininpunaiseen, siniseen tai syvään violettiin.
* Ei takkia: Vaikka hän käytti pukutakkia uransa alkuaikoina, Letterman tuli tunnetuksi siitä, että hän esiintyi usein ilman sitä, varsinkin esitysten viimeisinä vuosina.
On syytä huomata, että Lettermanin tyyli, edes näissä parametreissa, ei koskaan ollut liian muodollinen tai näyttävä. Hänellä oli rento, melkein rypistynyt ilme, joka lisäsi hänen miellyttävää, suhteellista persoonaansa.