Vaikka hän ei sinänsä olekaan *eri* sarjan hahmo, hänen esittämänsä Obi-Wan Kenobi esiosa-trilogiassa katsottiin laajalti poikkeavana Alec Guinnessin ikonisesta kuvasta alkuperäisessä trilogiassa. Tämä oli merkittävä askel McGregorille, joka oli jo ennestään tunnettu näyttelijä työnsä ansiosta Trainspottingin kaltaisissa elokuvissa.