Tässä on joitain Gregin keskeisiä ongelmia:
* Sosiaalinen eristäminen: Greg tuntee olonsa yksinäiseksi ja syrjäytetyksi, varsinkin kun hänen paras ystävänsä Rowley Jefferson alkaa viettää aikaa muiden lasten kanssa.
* Luottamuksen puute: Hän tuntee olonsa kiusalliseksi ja epävarmaksi, mikä saa hänet tekemään huonoja valintoja, kuten yrittämään olla ystäviä "viileiden" lasten kanssa, jotka vain käyttävät häntä.
* Kiusaajien käsitteleminen: Hän kohtaa kiusaajia, kuten suosittu jalkapalloilija Rodrick ja jopa oma isoveljensä.
* Liikkuminen yläkoulussa: Greg kamppailee sopeutuakseen yläkoulun uuteen ympäristöön, sosiaaliseen dynamiikkaan ja akateemisiin paineisiin.
* Perhekonfliktit: Hänellä on erimielisyyksiä vanhempiensa kanssa, ja hänen vanhempi veljensä ärsyttää häntä jatkuvasti.
Tarina seuraa Gregin yrityksiä ratkaista nämä ongelmat usein harhaanjohtavilla ja humoristisilla menetelmillä, mikä johtaa lopulta henkilökohtaiseen kasvuun ja ymmärrykseen.