Televisio:
* "Hyvä paikka" (2016–2020) :Hän näyttelee toistuvaa roolia "Chidi Anagonyessa", filosofian professorina, joka on yksi sarjan päähenkilöistä. Tämä on Hollowayn näkyvin rooli, joka saa hänelle kriitikoiden suosiota ja laajemman yleisön.
* "Unbreakable Kimmy Schmidt" (2015-2019) :Hänellä on vierailijarooli tässä kehutussa komediasarjassa, jossa hän esittelee komediaa.
* "Brooklyn Nine-Nine" (2017) :Hollowaylla oli vierasrooli tässä suositussa poliisikomediassa.
* "Search Party" (2016–2017) :Hän esiintyi tässä synkässä komedia-mysteerisarjassa.
* "Vaikeat ihmiset" (2015–2017) :Hänellä on vierasrooli tässä satiirisessa komediasarjassa.
* "Moderni perhe" (2017) :Holloway vieraili tässä sitcomissa.
* "The Afterparty" (2022) :Hänellä on toistuva rooli tässä mysteerikomediasarjassa.
Elokuva:
* "Vaikkaiden tapojen maa" (2018) :Tämä on yksi Hollowayn harvoista elokuvateksteistä, jossa hänellä oli pieni rooli.
* "The Tomorrow War" (2021) :Hän näytteli sivuhahmoa tässä science fiction -toimintaelokuvassa.
Vaikka hänen elokuvaesiintymisensä ovat rajalliset, Hollowayn työ televisiossa on tehnyt hänestä tunnistettavan ja arvostetun näyttelijän. Hänen lahjakkuutensa ja komediataitonsa tuovat hänelle edelleen mahdollisuuksia alalla.