Vaikka niiden välillä oli flirttailua ja jännitteitä, heidän suhteensa pysyivät tiukasti ammattimaisina ja jonkin verran vastustajana. Adrianna oli Christopher Moltisantin läheinen ystävä, Tonyn veljenpoika ja valmistettu mies sopraanoperheessä.
Lähin he tulivat mihin tahansa romanttiseen oli jakson "Kuukauden työntekijä" , missä Tony ilmaisi heikkouden hetkessä halua "ottaa mahdollisuuden" hänen kanssaan kokouksen jälkeen, mutta lopulta mitään ei tapahtunut.