Tässä on kaksi hänen luonteensa puolta:
1. The Jokester and Thief:
* Two-Bit tunnetaan nopeastaan älykkyydestään ja vitsitaitostaan. Hän käyttää usein huumoria keventääkseen mielialaa ja purkaakseen jännitteitä, varsinkin kun hän joutuu konfliktiin sosien kanssa.
* Hänen lempinimensä heijastaa hänen taipumustaan varastaa asioita, vaikka hän tekee niin usein viihteen vuoksi eikä pahantahtoisesti. Hän ei ole vakava rikollinen, vaan pieni varas, joka nauttii teon jännityksestä.
* Hänet voidaan nähdä huolettomana ja vastuuttomana hahmona varsinkin romaanin alkupuolella. Häntä kuvataan usein pilaamassa ja riskialttiissa käyttäytymisessä.
2. Uskollinen ystävä ja suojelija:
* Huolimatta huolettomasta luonteestaan Two-Bit on syvästi uskollinen ystävilleen, erityisesti Ponyboylle. Hän osoittaa aitoa huolta Greaserien hyvinvoinnista ja on aina valmis puolustamaan heitä.
* Johnnyn kuoleman jälkeen Two-Bit osoittaa yllättävän syvän tunteen. Hän suree syvästi ystävänsä puolesta ja osoittaa kypsyyttä ja ymmärrystä, jota hän ei ollut aiemmin osoittanut.
* Hän vastustaa sokeja, vaikka tietää olevansa vaarassa. Tämä osoittaa hänen rohkeutensa ja sitoutumisensa suojella ystäviään.
Loppujen lopuksi Two-Bit Matthews on kiehtova hahmo, joka uhmaa helppoa luokittelua. Hän on sekä ilkikurinen pilailija että uskollinen ystävä, varas ja suojelija. Hänen monimutkaisuutensa tekee hänestä ikimuistoisen ja samanhenkisen hahmon "The Outsiders"-elokuvassa