Greg haluaa epätoivoisesti sopia joukkoon, mutta Rodrickin temput estävät jatkuvasti hänen ponnistelunsa. Rodrick puolestaan nauttii uudesta suosiostaan muusikkona koulun "punk" -bändissä, Löded Diperissä, ja hänen suunnitelmansa Gregin nolostamiseksi kasvavat jatkuvasti.
Kirja seuraa Gregin yrityksiä saada ystäviä, selviytyä koulutansseista ja välttää Rodrickin jatkuvat kepposet, samalla kun hän käsittelee tavanomaisia teini-ikäisten ahdistuksia ja onnettomuuksia. Hän yrittää myös navigoida ihmissuhteiden monimutkaisessa maailmassa, kun hän on ihastunut Holly Hills -nimiseen tyttöön ja kamppailee yläkoulun sosiaalisten paineiden kanssa.
Kaiken kaikkiaan Gregin päiväkirjamerkinnät tarjoavat humoristisen ja suhteettoman kurkistuksen teini-ikäisen pojan maailmaan, esitellen kasvamisen koettelemuksia, perheen tärkeyttä (vaikka se on ärsyttävä isoveljesi) ja yleismaailmallista halua tulla hyväksytyksi ja tykätyksi.