Tässä syy:
* Heidän suhteensa keskittyi enimmäkseen romantiikkaan: Ichabod oli ihastunut Katrina van Tasseliin, rikkaan maanviljelijän kauniiseen ja varakkaaseen tyttäreen. Hän oli enemmän kiinnostunut voittamaan naisen kiintymyksen kuin opettamaan hänelle mitään.
* Katrina oli jo hyvin koulutettu: Katrina oli kotoisin varakkaasta perheestä ja sai todennäköisesti hyvän koulutuksen. Ichabod, joka oli koulumestari, oli varmasti itsekin koulutettu, mutta on epätodennäköistä, että hän olisi opettanut hänelle mitään uutta.
* Tarina keskittyy Ichabodin Katrinan ja Päättömän ratsumiehen takaa-ajoon: Tarina kertoo enemmän Ichabodin Päättömän ratsumiehen pelosta ja Sleepy Hollowin pelottavasta tunnelmasta kuin mistään älyllisistä pyrkimyksistä.
On mahdollista, että Ichabod on voinut jakaa tarinoita tai anekdootteja Katrinan kanssa tai ehkä jopa opettanut hänelle laulun tai kaksi. Heidän vuorovaikutuksensa pääpaino oli kuitenkin romanssissa ja tapahtumissa, jotka lopulta johtivat Ichabodin katoamiseen.