Stewart on valmistunut Harvard Law Schoolista ja Northwestern Universitystä. Hän on lisensoitu asianajaja Illinoisissa. Hän on työskennellyt lain, koulutuksen ja julkisen politiikan aloilla. Hän on myös aktiivinen seurakunnan jäsen. Hän on työskennellyt useissa lautakunnissa ja valiokunnissa, ja häntä kutsutaan usein puhumaan tapahtumiin.
Stewart on vahva sosiaalisen oikeudenmukaisuuden ja tasa-arvon puolestapuhuja. Hän arvostelee usein rikosoikeusjärjestelmää ja koulutusjärjestelmää. Hän on myös kohtuuhintaisten asuntojen ja terveydenhuollon saatavuuden puolestapuhuja. Stewart on intohimoinen ja kaunopuheinen afrikkalais-amerikkalaisen yhteisön edustaja. Hän on esikuva nuorille ja inspiraation lähde monille.
Vuonna 2022 Stewart valittiin Chicagon kaupunginvaltuuston jäseneksi. Hän edustaa 5. seurakuntaa, joka sisältää osia Chicagon South Sidesta ja West Sidesta.