Koko kappaleen ajan Skylar Gray kysyy lukuisia kysymyksiä pohtien, olisivatko tietyt asiat vaikuttaneet suhteen lopputulokseen. Nämä kysymykset vaihtelevat siitä, olisiko "rakastan sinua" useammin sanominen tai toisen ihmisen tarpeisiin kiinnittäminen enemmän huomioiminen voinut pelastaa suhteen, siihen, oliko suhteen tarkoitus epäonnistua kaikesta huolimatta.
Kertosäe korostaa kaipuuta tietää, olisiko mikään ponnistus tai muutos voinut estää suhteen romahtamisen:"Onko sillä väliä? Muuttaisiko se jotain?" Näiden kysymysten toistuva luonne heijastaa tunnetta siitä, että olet juuttunut epäilyksen ja epävarmuuden kierteeseen.
Kappaleen sanoitukset viittaavat myös nostalgiaan, jossa mainitaan "vanhoja aikoja" ja "haalistuneet kuvat". Tämä vahvistaa ajatusta muistella menneitä ja miettiä, mikä olisi voinut olla toisin.
Viime kädessä "Would It Matter" vangitsee emotionaalisen tuskan ja itsetutkiskelun, joka seuraa romanttista eroa. Se välittää vastausten kaipuun ja selkeyden halun keskellä suhteen päättymisen hämmennystä ja myllerrystä. Laulu puhuu inhimillisestä kokemuksesta sulkemisen ja ymmärryksen etsimisestä merkittävän menetyksen jälkeen.