Ensinnäkin on selvää, että Shakespeare oli erittäin taitava käsityöläinen, joka oli erittäin ylpeä työstään. Hän oli kielen mestari ja hänellä oli syvä ymmärrys ihmisluonnosta, minkä ansiosta hän pystyi luomaan monimutkaisia ja uskottavia hahmoja ja tarinoita. Hänellä oli myös tarkka silmä yksityiskohtiin ja hän teki usein paljon vaivaa varmistaakseen, että hänen näytelmänsä olivat tarkkoja ja historiallisesti oikeita.
Samaan aikaan Shakespeare oli myös johtaja, ja hän tiesi, että hänen näytelmänsä täytyi menestyä saadakseen elantonsa. Tämä tarkoitti, että hänen täytyi vedota yleisönsä makuun, mikä saattoi joskus johtaa kompromisseihin taiteellisen eheyden suhteen. Hän esimerkiksi sisällytti näytelmiinsä usein röyhkeitä vitsejä ja slapstick-komediaa vetoaakseen maadoittajiin, vaikka hän ei ehkä itse pitänyt näitä elementtejä erityisen humoristisena.
Lisäksi Shakespeare oli myös aikansa tuote, ja hänen näkemyksensä tietyistä aiheista muodostui sosiaalisesta ja poliittisesta kontekstista, jossa hän eli. Hän esimerkiksi oli monarkian vankkumaton kannattaja ja kuvasi usein kuninkaat ja kuningattaret positiivisessa valossa. Hän oli kuitenkin myös innokas tietoinen Elisabet-aikaisen sosiaalisen hierarkian epäoikeudenmukaisuudesta ja epätasa-arvoisuudesta, ja joskus hän käytti näytelmiään kritisoidakseen näitä kysymyksiä.
Kaiken kaikkiaan Shakespearen asenne näytelmiinsä oli monimutkainen ja vivahteikas, mikä heijasti hänen asemaansa sekä taitavana taiteilijana että taitavana liikemiehenä. Hän oli erittäin ylpeä työstään ja pyrki aina parantamaan taitojaan, mutta hän oli myös tietoinen tarpeesta vedota yleisöönsä saadakseen elantonsa. Tämän seurauksena hänen näytelmänsä ovat rikas ja monimutkainen kuvakudos, joka heijastaa kaikkia inhimillisiä kokemuksia.