Vuonna 1599 Shakespearesta tuli Lord Chamberlain's Men -teatterin osakkeenomistaja. Osakkeenomistajana hän sai osan yhtiön voitosta, joka tuli lipunmyynnistä ja muista lähteistä. On arvioitu, että Shakespearen osuus näistä voitoista oli noin 200 puntaa vuodessa.
Vuonna 1603 yritys nimettiin uudelleen King's Meniksi, ja se sai kuninkaallisen patentin, joka myönsi heille yksinoikeuden esittää näytelmiä Lontoossa. Tämä lisäsi heidän suosiotaan ja taloudellista menestystä, ja on todennäköistä, että myös Shakespearen osuus voitoista kasvoi.
Lisäksi Shakespeare ansaitsi tuloja näytelmäkirjoituksestaan. Tyypillisesti hän myi näytelmänsä teatteriyhtiöille kertamaksua vastaan, ja hänen arvioidaan ansaitsevan noin 20–30 puntaa näytelmästä. Hän sai tuloja myös teostensa julkaisemisesta, vaikka tämä oli suhteellisen vähäistä verrattuna hänen tuloihinsa teatterista.
Myöhempinä vuosina Shakespeare sijoitti myös rahansa kiinteistöihin ja muihin yrityshankkeisiin, mikä lisäsi hänen varallisuuttaan.
Vaikka nämä ovat vain arvioita, on todennäköistä, että Shakespearen vuositulot hänen uransa huipulla 1600-luvun alussa olivat noin 200–300 puntaa, mikä vastaisi noin 100 000–150 000 puntaa tämän päivän rahassa.