1552:Aloittaa uransa merellä kauppalaivan oppipoikana.
1560:Kommentoi omaa laivaansa, Judith, ja tekee ensimmäisen matkansa Amerikkaan.
1562-1563:Vangitsee aarteita ladatun espanjalaisen galleonin Panaman rannikolta.
1567-1568:Kierrä maapallon ympäri ja hänestä tulee ensimmäinen englantilainen, joka on tehnyt niin.
1572-1573:Hyökkäys Espanjan siirtokuntiin Karibialla ja Etelä-Amerikassa.
1581:Kuningatar Elizabeth I valitsi ritariksi hänen palveluksistaan kruunulle.
1585-1586:Komensee laivastoa espanjalaista Armadaa vastaan ja auttaa voittamaan hyökkäyksen.
1595-1596:Johtaa retkikuntaa Karibialle ja Etelä-Amerikkaan vangiten useita espanjalaisia siirtokuntia.
1596:Kuolee punatautiin Panaman rannikolla.