Runo alkaa puhujan mieleen tietyn muiston ollessaan Timoteuksen kanssa kukkapellolla. Puhuja kuvailee kukkien kauneutta ja tapaa, jolla ne näyttivät hehkuvan auringonvalossa. Tämä muisto liittyy onnen ja tyytyväisyyden tunteeseen, ja se luo pohjan runon muulle osalle.
Runon edetessä puhujan sävy muuttuu heijastavammaksi ja synkemmäksi. Puhuja alkaa miettiä ajan kulumista ja sitä, kuinka se on vaikuttanut heidän suhteeseensa Timothyin. He ymmärtävät, että asiat ovat muuttuneet ja että ne eivät ole enää niin lähellä kuin ennen. Tämä oivallus johtaa menetyksen ja katumuksen tunteeseen.
Sitten puhuja kuvailee sarjaa unia, joita he ovat nähneet Timoteuksesta. Näissä unissa Timothy on aina nuorempi ja huolettomampi. Puhuja tulkitsee nämä unet tapana selviytyä suhteensa menetyksestä. Ne ovat tapa pitää kiinni menneisyydestä ja säilyttää muistoja yhteisestä ajastaan.
Runon lopussa puhuja ilmaisee toivoa ja optimismia. He ymmärtävät, että vaikka heidän suhteensa Timothyin on muuttunut, se on edelleen tärkeä ja merkityksellinen. He ovat kiitollisia yhteisestä ajasta ja luottavat siihen, että he eivät koskaan unohda toisiaan.
Kaiken kaikkiaan "Timothy Winters" on voimakas ja liikuttava runo, joka tutkii rakkauteen, menettämiseen ja ajan kulumiseen liittyviä monimutkaisia tunteita. Runo on kauniisti kirjoitettu ja täynnä rikkaita kuvia ja symboliikkaa. Se on teos, joka resonoi kaikenikäisille ja -taustaisille lukijoille.